CanadaBen Shelton trở thành tay vợt Mỹ trẻ nhất sau hai thập kỷ đoạt Masters 1000, sau khi đánh bại Karen Khachanov 6–7(5–7), 6–4, 7–6(7–3) tối 7/8.
ItalyHạt giống số ba Carlos Alcaraz hoàn tất thành tích vào tứ kết toàn bộ 9 giải Masters 1000, khi đánh bại Karen Khachanov 6-3, 3-6, 7-5 hôm 13/5.
MonacoHạt giống số 9 Daniil Medvedev bị chuột rút nhưng vẫn vượt qua Karen Khachanov 7-5, 4-6, 6-4 trong trận đấu dài gần ba tiếng hôm 7/4.
Trung QuốcHạt giống số hai Carlos Alcaraz thắng Karen Khachanov 7-5, 6-2 ở tứ kết Trung Quốc Mở rộng, hôm 30/9.
MỹDaniel Evans thua bốn game đầu set quyết định, nhưng vẫn thắng Karen Khachanov 6-7(8), 7-6(2), 7-6(4), 4-6, 6-4 sau 5 giờ 35 phút ở vòng một Mỹ Mở rộng.
MonacoDaniil Medvedev tiếp tục không giữ được bình tĩnh, trong trận thua Karen Khachanov 5-7, 3-6 ở vòng ba Monte Carlo Masters hôm 11/4.
AustraliaJannik Sinner trở thành tay vợt chơi ấn tượng nhất tuần đầu Australia Mở rộng khi thắng nhanh Karen Khachanov 6-4, 7-5, 6-3 ở vòng bốn hôm 21/1.
PhápNovak Djokovic lần đầu thua set tại Roland Garros 2023, khi hạ Karen Khachanov 4-6, 7-6(0), 6-2, 6-4 ở tứ kết hôm 6/6.
MỹTay vợt Australia Nick Kyrgios thua đối thủ nga Karen Khachanov 5-7, 6-4, 5-7, 7-6(3), 4-6 tại tứ kết Mỹ Mở rộng ngày 6/9
UAENovak Djokovic hạ Karen Khachanov 6-3, 7-6(2) tại vòng 2 Dubai Championships hôm 23/2.
AustraliaRafa Nadal vào vòng bốn Australia Mở rộng sau khi thắng Karen Khachanov 6-3, 6-2, 3-6, 6-1 ở vòng ba chiều 21/1.
Chiến thắng 6-4, 6-3, 6-3 hôm 5/10 đưa Djokovic vào tứ kết Roland Garros 2020.
Novak Djokovic gặp lại Karen Khachanov ở vòng bốn Roland Garros hôm nay 5/10, sau khi từng thua tay vợt Nga ở chung kết Paris Masters 2018.
Chiến thắng 6-2, 6-2 giúp tay vợt số một thế giới Novak Djokovic vào bán kết Dubai Championships.
Tây Ban NhaRafael Nadal thắng Karen Khachanov 6-3, 7-6(7) để giúp tuyển Tây Ban Nha gỡ hòa 1-1 trong cuộc đấu với Nga tại Davis Cup, hôm 19/11.
Rafa Nadal giúp Tây Ban Nha có chiến thắng đầu tiên trước Nga tại Davis Cup ở Madrid, khi đánh bại Karen Khachanov 6-3, 7-6 hôm 19/11.
Chiến thắng sau hai set với cùng tỷ số 7-6 giúp Nadal vào bán kết Indian Wells 2019, gặp Federer.
Số một thế giới vượt qua Karen Khachanov 7-6 (3), 6-4 để giành quyền chơi trận tranh ngôi vô địch giải Masters 1000 tại Toronto.
Tay vợt số một thế giới vào chung kết Rogers Cup sau chiến thắng 7-6, 6-4.
Cựu tay vợt số một thế giới vào tứ kết Wimbledon sau khi đánh bại đối thủ người Nga qua ba set với tỷ số 6-4, 6-2, 6-2.
